6. Kaplica św. Anny na Wzgórzu Klasztornym.

Wzniesiono ją na północ od miasta na wyniosłym wzgórzu przeciwległym zamkowemu. Jest ona wytworem warsztatu Santi Gucciego, który najprawdopodobniej był autorem ogólnego projektu kaplicy lub miał wpływa na jego sporządzenie. Kaplica jest budowlą pamiątkowo- kultową, wystawioną w 1600 r. staraniem Zygmunta Myszkowskiego przy pomocy członków miejscowego Bractwa św. Anny. Kult tej świętej musiano w Pińczowie uprawiać od dawna, o czym może świadczyć zachowana w kościele parafialnym jej późnogotycka figura.

Kaplica jest późnorenesansowa, zbudowana na rzucie kwadratu i przykryta kopułą z latarnią. Jej okrągłe kiedyś okna zamurowano, a południowe przekształcono. Wewnątrz pod kopułą gzyms ozdobiono dekoracyjnymi wiązkami owocowo-kwiatowymi. W ołtarzyku kaplicy znajduje się marmurowa tablica fundacyjna; w ścianie kamienna kropielnica z XVII w. Przed frontem świątyni stoi mała kruchta również z kopułą i latarnią. Trzy wejścia do niej ujęte są w kamienne obramienia z rozetkami. Okrągłołukowy portal z kruchty do kaplicy zdobią główki aniołków i rozety. Wysokość kaplicy od podstawy do szczytu wynosi 13 m.

Od strony północnej i wschodniej zachowały się rozmyte dziś pozostałości fortyfikacji bastionowych z połowy XVII w.

Kaplica ta jest pierwszą w Polsce wolnostojącą kaplicą kopułową o przeznaczeniu wyłącznie kultowym. Wystawiono ją w specjalnie wybranym położeniu, aby jej sylwetka była dobrze widoczna z daleka i z każdej strony na dominującym nad miastem wzgórzu. Jednocześnie miała ona tworzyć nowy architektoniczny akcent przestrzenny w sąsiedztwie bliskiego kompleksu zamku Myszkowskich.

Kaplica znacznie zaniedbana i zniszczona u schyłku w. XVIII (przepadło wtedy wyposażenie jej wnętrza, odpadły cztery narożne wieżyczki i kamienna latarnia) została przeznaczona w 1783 r .na zburzenie, ale doczekała się odnowienia w 1851 r. i dalszej restauracji w 1903 r.

W pobliżu kaplicy stoją kamienne figury z postaciami świętych: na cyplu wzgórza św. Paweł, w środku św. Tekla i na dawnym wale św. Michał Archanio. Wszystkie pomniki pochodzą z pierwszej połowy XIX w.

Ze wzgórza roztacza się szeroka panorama miasta i doliny Nidy. Po prawej stronie widać wzgórze Zamkowe i leżący poniżej pałac Wielopolskich oraz kompleks zabudowań licealnych. Na zachód od niego wyróżniający się swoim wyglądem gmach najstarszej w mieście szkoły podstawowej, zbudowanej ponad siedemdziesiąt lat temu. Na wprost rynek z parkiem i kompleks klasztoru popaulińskiego. Na lewo Mirów z kościołem franciszkanów-reformatów i dalej renesansowa tzw. Drukarnia ariańska z wysokim dachem krytym czerwoną dachówką. Na krańcu wschodnim nowe osiedla Grodzisko i Podgórze oraz lasy na wzgórzach. Na południu rozległe łąki i błonia nadnidziańskie oraz zalew powstały w starym korycie rzeki. Dalej okoliczne wsie i lasy.

Horyzont zamykają: rezerwat leśny Grabowiec (po lewej) i wzgórza Garbu Wodzisławskiego z lasami chroberskimi (na wprost).

Na południowo-wschodnim zboczu wzgórza widać gęsto zadrzewiony rozległy teren cmentarza parafialnego. Powyżej jego górnego odcinka muru znajdują się wyrobiska najstarszego pińczowskiego kamieniołomu. W najgłębszym z nich tkwią dotąd jeszcze dobrze widocznebloki skalne.

Wzgórza pińczowskie, zasłaniające horyzont od wschodu, mają podobno sprawiać, iż wschód słońca nad Pińczowem jest jakby trochę późniejszy. Z sytuacji takiej ma się wywodzić znane powiedzenie: "W Pińczowie dnieje". W sensie metaforycznym ma ono oznaczać, że wszystko tu dzieje się z opóźnieniem, czas płynie leniwiej, nowiny tu docierające są już gdzie indziej od dawna znane. Stąd blisko do żartobliwego przypuszczenia, że mieszkańcy miasta nie nadążają intelektualnie za innymi. Inna interpretacja wyjaśnia to porzekadło inaczej: w Pińczowie zaczyna dziać się coś nowego i ważnego, o dużej wadze i znaczeniu, czym miasto ubiegnie innych.

Praktyczne zastosowanie tego powiedzenia jest przy grze w karty do ponaglania tych z grających, którzy zbyt długo zwlekają z ich wyłożeniem. Zmarły w 1991 r. laureat literackiej Nagrody Nobla z 1978 r., polski Żyd zamieszkały w Ameryce, Isaac Bashevis Singer, w swej powieści "Sztukmistrz z Lublina" użył tego powiedzenia we fragmencie opisującym nocną grę w karty. Uległo zapomnieniu, niestety, inne powiedzenie - „Paryżanka z Pińczowa". Było w nim trochę lekkiej ironii, ale też sporo swoistego wdzięku.

Kaplica św. Anny otwarta jest przez kilkanaście dni lipca, kiedy odbywają się tutaj nabożeństwa i procesje w związku z imieninami Anny przypadającymi w tym miesiącu. W niedalekiej jeszcze przeszłości odbywał się tu w poniedziałek wielkanocny pińczowski Emaus, zabawa ludowa z tłuczeniem pisanek i staczaniem całych z pochyłości wzgórza. Święto uległo jednak zapomnieniu.