Przeszłość Pińczowa, niczym dzieje starożytnego Rzymu, związana jest z okolicznymi wzgórzami - Zamkowym, Grodziskiem i Klasztornym. Na skłonie tego ostatniego, dobiegającego do cmentarza parafialnego, widać wyraźnie głębokie wyrobiska średniowiecznego kamieniołomu, czynnego w tym miejscu od XII w. Przedsiębiorstwa kamieniarskiego oraz istniejącej przy nim osady górniczej strzegł niewielki gródek, stojący na sąsiednim wzgórzu Zamkowym. Otaczał go wał z ubitej gliny, wzmocniony rzędami drewnianych pali. Ta nieduża warownia uległa spaleniu w XIII stuleciu, prawdopodobnie przez Tatarów, którzy przeszli tędy podczas najazdu w1241 r. W wieku następnym stanęła na wzgórzu kolejna budowla - gotycki zameczek obronny, z dużą cylindryczną wieżą. Jednocześnie na podzamczu powstała osada wiejska zwana z czasem Pandziczow, Pyandziczow, a także Pieńczow.

W tym samym czasie, tj. w początkach XIV w., w okolicy wzgórza Grodzisko istniała wieś parafialna Wierciczów. Kanonik Długosz napisało niej, że miała kamienny kościół NM. Panny, ufundowany w XI w. przez Piotra Własta, możnowładcę, któremu tradycja przypisywała budowę aż 71 kościołów. Do tutejszej parafii należą. Pińczów, Pasturka i Kowala. Parafianie oddawali proboszczom dziesięciny, a ci mieli jeszcze dodatkowe dochody z dwóch łanów roli, sadzawki i łąki. Musieli jednak płacić świętopietrze, o czym wiemy ze źródeł watykańskich.

Najdawniejsze dokumenty nie podają nazwisk właścicieli zarówno Pińczowa, jak i Wierciczowa.I tak dokument z r.1400 wzmiankuje tylko istnienie „castrum Pandziczow”, zamku Pińczów, zaś inny, z r. 1405, wymienia Piotra, kmiecia z Pińczowa. Natomiast w zapisie sądowej z r.1424 r. wspomniana jest Anna, żona Macieja z Pińczowa. Jan Długosz za najwcześniejszych właścicieli Pińczowa uważa rycerski ród Szreniawitów, a wśród nich Mikołaja Kurowskiego (zm.1411), arcybiskupa gnieźnieńskiego. Inne źródło, tym razem sądowe, wymienia jako posiadaczy rodzinę¸ Łaganowskich, po których znalazł się Pińczów z pewnością w rękach Oleśnickich herbu Dębno. Nastąpiło to prawdopodobnie ok 1424 r.

Oleśniccy nie należeli wtedy jeszcze do szlachty bogatej, nie byli nawet szerzej znani, a wysokie urzędy sprawowali z rzadka. W końcu XIV w. Jan z Oleśnicy, późniejszy sędzia ziemski krakowski, był właścicielem zaledwie jednej wsi. Wszystko błyskawicznie odmieniła nominacja jego syna Zbigniewa na biskupa krakowskiego. Wywyższenie zawdzięczał Zbigniew poparciu kilku wpływowych rodów małopolskich, z którymi Oleśniccy zdołali się skoligacić.

Korzystną sytuację wyzyskał biskup do budowy. materialnej świetności rodu, czerpiąc hojnie z olbrzymich dochodów biskupstwa krakowskiego.

Kardynał Zbigniew Oleśnicki na rys. z roku 1455

W dziele tym wspomagał go brat Jan (Jaśko), zwany Głowaczem, wojewoda sandomierski, dzierżawca licznych majątków kościelnych i królewskich. Nic więc dziwnego, że w poł. XV w. fortuna Oleśnickich urosła do miasta z zamkiem i 59 wsi położnych głównie w Małopolsce, a oni sami zaliczali się do ścisłej możnowładczej czołówki.

Dzięki zabiegom obu braci król Władysław Jagiełło podniósł Pińczów do godności miasta. Odpowiedni dokument wystawiony zosta.25 lutego 1428 r. w Lublinie, w obecności licznych panów Królestwa, jako świadków. Odtąd stał się Pińczów reprezentacyjną siedzibą rodu Oleśnickich, którzy wybudowali tu nowoczesny zamek – rezydencję oraz gotycki kościół, z przeznaczeniem na rodzinne mauzoleum.

Awans Pińczowa przypieczętował upadek Wierciczowa. Zabrano stąd parafię, przenosząc ją do miasta, tu też przeprowadziła się większość jego mieszkańców. Opuszczony kościół z białego kamienia niszczał, a po popadnięciu w ruinę został rozebrany w wiekach późniejszych. Według tradycji ocalał z niego gotycki dzwon, który zawieszono na dzwonnicy miejskiego kościoła św. Jana.

Po stuleciach łopata archeologa dokopała się najdawniejszych miejsc osadniczych Pińczowa i Wierciczowa. Prace badawcze na wzgórzu Zamkowy prowadził w latach 1960-1962 prof. A. Miłobędzki, odsłaniając wtedy m. in. pozostałości spalonego gródka wczesnośredniowiecznego. Natomiast w latach 1969-1971 archeolodzy warszawscy badali niewielką kulminację terenu, w okolicy zwanej „świętym Duchem” ,położoną w pobliżu strumienia płynącego wschodnim skrajem Podgórza. Odkryto tu mury, posadzkę, prezbiterium i kruchtę kościoła oraz cmentarz z licznymi pochówkami, czynny od XIV w. Do odkopania pozostała więc jeszcze osada, dla której wybudowano kiedyś w tym miejscu ów kościół.

Wkrótce po lokacji osadzeni zostali w Pińczowie zakonnicy paulińscy, a ufundowany dla nich klasztor otrzyma. od Oleśnickich w r.1449 bogate uposażenie i dochody. W zamian obdarowani zobowiązani zostali do stałych modlitw i nabożeństw w intencji fundatorów, ich rodziców i krewnych. Mieli też kierować parafią i założoną w mieście szkołą. Pierwsza wiadomość o tej niezwykle ważnej instytucji pochodzi z marca 1454 r. Zachowany dokument wymienia też imię jej ówczesnego rektora, którym był jakiś Stanisław.

Klasztor zajmował teren na północny-wschód od rynku. Budynki były murowane, z wirydarzem w środku, przy kościele znajdowała się biblioteka. Księgi, ornaty, różnoraki sprzęt, także dzwony, podarował klasztorowi biskup Zbigniew. Rozległ y plac przykościelny otoczono murem i zamieniono na cmentarz; (Dotrwał w tym miejscu aż do końca XVIII w., kiedy go zlikwidowano i przeniesiono za miasto). Pierwszy z przeorów - Mikołaj z Borzymowa założył na nasłonecznionych wzgórzach liczne winnice i sady owocowe.

Ożyciu gospodarczym Pińczowa w XV i w 1 poł. XVI w. wiemy niewiele. Odbywały się w nim targi i jarmarki, czynne były młyny na Nidzie i łaźnia miejska. Od południa dobiegała do niego droga, pokonując groblą i mostami rozległe bagna rzeczne. Zyski z cła mostowego przeznaczano ma utrzymanie mostów w należytym stanie.

Mieszczanie zajmowali się w większości rolnictwem, uprawą warzyw, winnej latorośli, sadownictwem, a także hodowlą bydła. Za dokumentami z przełomu XV i XVI stulecia przypomnijmy trochę nazwisk sprzed wieków: Fabian łaziebnik, Piotr murator, Maciej cieśla, Maciej tkacz, Mikołaj Balony, Jan Gromiec, Florian Tworek, Stanisław Wędzimucha, Jan Gałąska, Mikołaj Drab, Stanisław ĺwiek.

Założyciele Pińczowa zmarli wkrótce po połowie XV stulecia. Kardynał Zbigniew pochowany został w kwietniu 1455 r. w katedrze wawelskiej, zaś jego brat Jaśko Głowacz spoczął w pięć lat po nim w klasztorze na Świętym Krzyżu. W r.1466 jego czterej synowie -Andrzej, Zbigniew, Jan i Jan Feliks, podzielili się pozostawioną przez ojca olbrzymią fortuną, składającą się z majątków w województwie sandomierskim, krakowskim i lubelskim. (Do podziału był też dom o nazwie Pińczów. Stał na Wawelu na północnym krańcu wzgórza, między domem Hińczy z Rogowa a domami wikariuszów. Stoi tam zresztą do dzisiaj, zachowując dawną nazwę).

Pińczów z przyległymi wsiami dostali na wspólną własność bracia Andrzej (zm.1496), kasztelan sądecki, i Zbigniew (zm.1493),późniejszy arcybiskup gnieźnieński. Z upływem czasu dobra te przechodziły na własność kolejnych pokoleń rodu Oleśnickich, a w poł. XVI w. zostały wydzierżawione Janowi Tęczyńskiemu, burgrabiemu. krakowskiemu, i pozostawały w jego rękach do 1546r.

Pieczęć miejska Pińczowa z XV wieku.