W październiku 1939 r., zaledwie po tygodniu nauki zamknięte zostało gimnazjum. Odżyło wkrótce, jako szkoła tajna, w następnym roku. Spośród wielu jej ofiarnych profesorów wymienić należy: Stanisława Borowca (j. łaciński), Daniela Olecha (biologia, geografia), Maksymiliana Oparę (j. polski, historia), Józefa Sładka (j. polski), HelenęWilczek (j.c niemiecki, i francuski), Zygmunta Szczygłowskiego (matematyka, fizyka, chemia), ks. Stanisława Radosza (j. łaciński), Franciszkę Jezierską (matematyka, fizyka, chemia), Henrykę Czerwińską (j. polski), Józefa Sadkiewicza (j. łaciński), i ks. Stanisława Klocka (religia).

W obwodzie pińczowskim uczyło się tajnie w sumie 520 osób, a egzamin maturalny złożyło 20.

Pińczowski ośrodek harcerski w okresie okupacji wyróżniał się w skali całego kraju w działalności wydawniczej. W latach 1942-45 hufiec redagował samodzielnie dziesięć pism harcerskich. Dzienniki i tygodniki informacyjne redagowano na podstawie nasłuchów radiowych. Wydawano też pisma o tematyce wychowawczo-kształcącej i instruktażowe. Od wiosny 1944 r. wszystkie wydawnictwa sygnowano kryptonimem „Iuventus”. Prasę po terenie powiatu rozprowadzano kolejowym ambulansem pocztowym. Wydawana była gońcom zgłaszającym się na poszczególnych stacjach, aż do Wiślicy.

Rozległy obszar powiatu pińczowskiego, gęsto zaludniony, o zróżnicowanym ukształtowaniu powierzchni, z kilkoma kompleksami leśnymi, był terenem działania oddziałów partyzanckich Armii Krajowej, Batalionów Chłopskich i Armii Ludowej. Latem 1944 r., gdy front wschodni oparł się o Wisłę, oddziały te współdziałając ze sobą wspólnym wysiłkiem wyzwoliły od Niemców obszar o powierzchni 1000 km 2 (od Pińczowa na północy do Działoszyc na zachodzie, Brzeska Nowego na południu i Nowego Korczyna na wschodzie). Fakt ten przeszedł do historii polskiej konspiracji wojskowej jako Partyzancka Republika Pińczowska. Jej początkiem było rozbrojenie posterunków niemieckich w Racławicach, Nowym Korczynie, Działoszycach i zajęcie Pińczowa. W tym też czasie stoczono zwycięskie potyczki z Wermachtem pod wsią Sielec i w Młodzwach Dużych. Wyzwolony teren odcinał Niemcom szlaki komunikacyjne z frontem nad Wisłą. Toteż, aby wprowadzić tu na powrót swoją kontrol wojskową, rozpoczęli akcję pacyfikacyjną. 5 sierpnia stoczona została krwawa bitwa o Skalbmierz, zajęty przez ekspedycję niemiecką. Trwała ona kilkanaście godzin i zakończyła się wycofaniem oddziałów niemieckich. Wśród mieszkańców miasteczka było wiele ofiar przemocy okupanta. Republika utrzymała się do 12 sierpnia. Dalsza jej egzystencja nie była możliwa, wobec rzucenia przeciwko niej oddziałów frontowych.

Zachodnia część Rynku tuż po wojnie