Dróg bitych było tu zaledwie 61 km. Na miejscowych lessach i rędzinach drogi gruntowe przez wiosnę i jesień były nie do przejechania. Sytuację poprawiło wybudowanie traktu z Pińczowa przez Działoszyce do Koszyc.

Inną inwestycją, ważną, acz kosztowną, na którą zdobyło się miasto, była budowa szkoły powszechnej. Obszerny gmach z otaczającymi go rozległymi gruntami, wystawiono w pobliżu Góry Zamkowej i oddano do użytku w 1931 r.

W latach 1933-39 w Pińczowie istniała Szkoła Szybowcowa Polichno-Pińczów LOPP (Liga Obrony Przeciwpowietrznej Państwa) im. Gen. Berbeckiego. Jej kierownikiem był Kazimierz Plenkiewicz, zaliczany do czołowych pilotów wyczynowych. Tutaj uczyli się słynni później lotnicy polscy: Stanisław Skalski, uczestnik bitwy o Anglię w 302 dywizjonie myśliwskim i Stanisław Góra, zdobywca medalu Lilienthala; po wojnie zaś Marian Gorzelak, sportowiec, szybowcowy wicemistrz świata z 1956 r. Później szkoła została zlikwidowana. Pozostał po niej dziś hangar przy ul. Przemysłowej, mieszczący obecnie betoniarnię.

Przedwojenny Pińczów zamknięty był od północy pasmem wzgórz, z położonymi nań Włochami i Nową Wsią; granicę południową stanowiła Nida, płynąca tuż przy mieście; obrzeżem zachodnim była ul. Kolejowa (dziś Żwirki i Wigury), zaś po stronie przeciwnej wschodnie krańce Mirowa. Za tym obszarem znajdowały się tylko nieliczne domy mieszkalne, koszary wojskowe i młyn motorowy, nazywany dzisiaj „Amerykanka”.

Pińczów składał sięz trzech rewirów, ściśle określonych, z własną społecznością i odrębnym stylem życia. Na północ i zachód od rynku położone było „Miasto”, dzielnica najelegantsza (służąca spacerom i życiu towarzyskiemu ul.3 Maja, była nawet częściowo wyasfaltowana), zamieszkała głównie przez inteligencję, mieszcząca szkoły, urzędy powiatowe i miejskie oraz obiekty sportowe. Północny Mirów, z Górną, Bednarską, Buską i kościołem klasztornym, zamieszkiwany był przez odwieczne rody mieszczańskie – Jezierskich, Kobierskich, Klimentowskich Łaganowskich, Podolskich, Barańskich, Szkadłubowiczów i inne. Kwitło tu rzemiosło i zajęcia rolnicze. Ludność najbiedniejsza zamieszkiwała Place, Podemłynie i Pałki. Zabudowa tej części miasta była byle jaka i chaotyczna, o czym świadczyła nazwa ulicy Krzywej, dziś nieistniejącej. Mieszkańców tutejszych nazywano „baniakami”, cieszyli się oni bardzo kiepską reputacją.

Osobną grupę ludności stanowili Żydzi, których według spisu z 1921 r., było w mieście 4324. Aż 2397 spośród nich uważało się za Polaków wyznania mojżeszowego. Zamieszkiwali przede wszystkim okolice Starej Synagogi, Złotej, Krakowskiej i w rynku, który był ich centrum handlowym.

 Społeczność żydowska posiadała bożnice i domy modlitw, dwa cmentarze, rytualną łaźnię ubojnię oraz liczne szkółki religijne.

W latach 20 gościł Pińczów dwóch prezydentów Rzeczypospolitej. Jako pierwszy zawitał tu 21. IX 1924 r., Stanisław Wojciechowski, aby uczestniczyć w uroczystości poświęcenia sztandaru stacjonującego w mieście 2. Pułku Piechoty. Natomiast w dniu 23. IX 1928 r. witano uroczyście Ignacego Mościckiego, podążającego do wsi Czarkowy, na odsłonięcie pomnika upamiętniającego pierwsze boje Józefa Piłsudskiego. Pamiątkowy monument ufundowało społeczeństwo powiatu pińczowskiego.

Koniec lat 20 i lata 30 były dla miasta bardzo niepomyślne. Rozpoczął się długotrwały i dotkliwy kryzys gospodarczy. Pogłębiało go przeniesienie w 1931 r. z Pińczowa do Sandomierza stacjonującego tu dotąd 2 Pułku Leigonów. Miasto gwałtownie zubożało i zaczęło zamierać. Krótki okres nadziei na wyjście ze stagnacji nastąpił z chwilą rozpoczęcia budowy Centralnego Okręgu Przemysłowego, ale zbliżała się następna wojna

Wojska niemieckie zajęły Pińczów 5 września 1939 r. Broniące miasta i okolicy odziały Krakowskiej Brygady Kawalerii uległy przewadze pancernej broni niemieckiej i wycofały się na wschód. Wkraczających do Pińczowa Niemców ostrzelał kilkunasto osobowy oddział żołnierzy polskich. W odwecie miasto zostało splądrowane, zdewastowane i podpalone. Najbardziej ucierpiał rynek i przylegające doń ulice. W płomieniach pożaru zginęło wielu ludzi, kilkadziesiąt zostało rozstrzelanych. Od ognia spłonęła biblioteka z cennym księgozbiorem, archiwum miejskie, dwie drukarnie. Zniszczeniu uległy inne dobra kultury materialnej. Ogień pochłonął 82% zasobów mieszkaniowych, sklepy, magazyny, piekarnie i dobytek. Ta tragedia wrześniowa rozpoczęła kilkuletnią okupację niemiecką.

Już wkrótce jej ofiarą padła miejscowa ludność żydowska. W chwili rozpoczęcia wojny było tu 3,5 tysiąca Żydów. Jesienią 1942 r. rozpoczęła się ich planowa zagłada. Żydów wywożono do Jędrzejowa kolejką bądź szli tam piechotą. Wielu udało się ukryć w mieście. Niemcy przeszukiwali systematycznie domy, piwnice i inne zakamarki, a znalezionych rozstrzeliwali na miejscu Mimo tego wielu Żydom, pojedynczo lub nawet z rodzinami, udało się ocalić. Ukrywali się we wsiach podpińczowskich, gdzie były ku temu warunki i ludzka życzliwość.